Pierwsze dokumenty, w których wspomina się o Volpaii, pochodzą z 1172 roku, zaś Lorenzo dei della Volpaia, był bliskim przyjacielem Leonarda da Vinci. Majątek Castello di Volpaia leży na wzgórzu w pobliżu historycznego miasteczku Radda in Chianti, gdzie od 900 lat produkuje się wino i oliwę z oliwek. Posiadłość zbudowana jest na bazie oryginalnej średniowiecznej fortyfikacji z XI wieku, z wykorzystaniem doskonale zachowanych budynków i piwnic. Zaliczone już do trzech najlepszych win na świecie przez Wine Spectator Volpaia jest znane na całym świecie z wyjątkowości swoich piwnic ukrytych w murach starożytnej ufortyfikowanej wioski. Volpaia wynajmuje wille, apartamenty i pokoje, organizuje szkoły gotowania i degustacje.
Obecni właściciele winnicy - rodzina Stianti Mascheroni, starannie odrestaurowała zabytkową warownię i w jej obrębie nie tylko produkuje wino, oliwę z oliwek oraz ocet balsamiczny ale stworzyła również hotel z restauracją z przepięknym widokiem na Chianti. Dzisiaj Castello di Volpaia jest jednym z liderów we Włoszech w uprawie winorośli ekologicznej i rolnictwa bez zastosowania pestycydów. Specjalizuje się w produkcji Chianti Classico.
Pierwsze Supertoskany zostały stworzone w latach 70. XX wieku przez producentów Chianti Classico, którzy odrzucili restrykcyjne rozporządzenie rządowe, które dyktowały, jakie winogrona mają być używane do produkcji win oznaczonych jako pochodzące z regionu. Ten Supertoskan, jak wiele innych to mariaż Cabernet Sauvigon i Sangiovese.
Jedna z najbardziej historycznych winnic w regionie, Volpaia, jest własnością rodziny Mascheroni-Stianti i korzysta z jednych z najwyżej położonych winnic południowych w regionie, dostarczając certyfikowane organiczne wina na bazie Sangiovese o finezji i elegancji z akcentami terroir.
Citto w dialekcie toskańskim oznacza grzecznego chłopca i jest to wyraz filozofii Volpaia, która chce być dobrym chłopcem, który dba o toskańską tradycję i środowisko.
Coltassala to pojedyncza winnica o powierzchni 3,5 ha położona na wysokości 520 metrów nad poziomem morza. Obecnie wino uzyskało status wyższy niż Riserva określane mianem Grand Selezione. Parker stwierdził, że to najlepsze wino od Volpaia jakie pił w życiu...